Nouveaux Complexes Salen Chiraux Polymerises: Application en Catalyse Asymetrique Heterogene French edition

L'objectif de ce travail était de développer une méthode originale d'insolubilisation de complexes organométalliques chiraux basée sur leur polymérisation par oxydation électrochimique. De nouveaux complexes de type salen chiraux ont été préparés puis électropolymérisés grâce à l'introduction de substituants thiophènes sur les positions 5,5' du salen. Les polymères insolubles obtenus par ce procédé électrochimique ont été testés en tant que catalyseurs asymétriques hétérogènes. Ils ont permis de promouvoir différentes réactions de formation de liaisons carbone-carbone ou carbone-hétéroatome catalysées par des complexes de chrome notamment les réactions d'hétéro Diels-Alder, de nitro-aldolisation, d'ouverture d'époxydes et d'addition de diméthylzinc. Ces nouveaux catalyseurs, ont conduit à la synthèse des composés ciblés avec de très bons rendements et excès énantiomériques. Ils ont été recyclés jusqu'à 20 fois sans perte d'activité ni d'énantiosélectivité. Les résultats de cette investigation prouvent l'efficacité de nos catalyseurs pour le transfert de chiralité et leur stabilité lors de leur réutilisation.